Après l’obtention de son diplôme de l’Ontario Agricultural College, Jack McCague a travaillé comme agent agricole dans le comté de Simcoe-Sud, et plus tard dans Carleton. Dans les deux comtés, il a été très actif dans la promotion de l’utilisation des animaux de race pure et de plants certifiés. Les résultats de ses efforts sont encore visibles dans ces domaines.

En 1928, il a démissionné de la fonction publique pour devenir directeur-général de Stevenson Farms à Alliston et commença à développer des troupeaux exceptionnels de Holsteins, Shorthorns, Yorkshires et renards argentés.

Après la mort de M. T.P. Loblaw en 1933, il a acheté une partie de Stevenson Farms et l’a renommé Glenafton Farms. Au cours des 25 années suivantes, il a développé l’un des plus célèbres troupeaux Holstein en Amérique du Nord. Des animaux produits à Glenafton Farms ont été vendus à travers le monde et son propriétaire a été nommé Maître-éleveur.

À divers moments au cours de sa carrière, il a siégé comme président de la National Live Stock Records; président de l’Association canadienne des éleveurs de porcs, l’Association canadienne des éleveurs de renard argenté, l’Association Holstein-Friesian of Canada et les Producteurs laitiers du Canada. En outre, il a été administrateur du Canadian National Exhibition et de la Banque Toronto-Dominion, en fait, le premier agriculteur à devenir administrateur d’une banque à
charte canadienne. De façon caractéristique, il a joué un rôle de premier plan dans la formulation des politiques de toutes les organisations avec lesquelles il a été associé.